domingo, 21 de julio de 2013

Alcoholes, Éteres Y Esteres

Creado Por: Jennifer Natalia García Gómez           Grado: 11-1T


Alcoholes


Son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o más grupos hidroxilo (-OH). Existen tres tipos de alcoholes primarios, secundarios y terciarios.




Propiedades Químicas

Oxidación: esta reacción de alcoholes produce ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos, dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador  puede ser:


   1. La reacción de un alcohol primario con  ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un   aldehído:



La reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un ácido carboxilo:


2. La reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona:





3. El alcohol terciario no reacciona. 

Deshidrogenación: se da cuando los alcoholes primarios y secundarios se calientan en contacto con ciertos catalizadores, perdiendo  átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

 

Deshidratación: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener éteres o alquenos: 



Propiedades Físicas


Solubilidad: gracias al grupo -OH característico de los alcoholes, se pueden presentar puentes de hidrógeno, haciendo que los primeros alcoholes sean solubles en el agua. Mientras que a mayor cantidad de hidrógeno, dicha característica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo significancia y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.

Punto De Ebullición: los puntos de ebullición de los alcoholes  son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener puentes de hidrógeno  son más difíciles de romper.

Punto De Fusión: Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullición  aumenta a medida que aumenta el número de carbonos.

Densidad: Aumenta conforme aumenta el número de carbonos y las ramificaciones de las moléculas.

Usos

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles, sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

El Metanol: es un combustible de alto rendimiento por lo que se  usa como combustible de autos de carreras. Pero  es menos conocido que el etanol debido a sus altos costos.

El Etanol: es un líquido muy volátil y constituye la materia prima de numerosas industrias de licores, perfumes, cosméticos, jarabes,
combustible y desinfectante.

El Propanol: se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; su uso más común es en forma de quita esmalte o removedor. Otros usos son disolvente para lacas, resinas, revestimientos, ceras,  para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores.


Riesgos Y Beneficios En La Salud

Los seres humanos demandamos una gran cantidad de alcohol etílico, ya sea para fines antisépticos y desinfectantes, como para fines embriagantes, debemos recordar que el alcohol y su consumo causan grandes problemas a la salud, sobre todo cerebrales.
La siguiente imagen muestra  el daño que hace el alcohol al cuerpo,  en esta lo rojo se considera malo y lo verde generalmente bueno.




Por otra parte el vino tinto  desde la antigüedad se considera como un excelente tonificante para la salud y muy beneficioso para el corazón, siempre y cuando su dosis diaria no supere 1 o 2 vasos. Además, si lo consumimos con cuidado podría resultar beneficioso para la inteligencia y la capacidad mental. Otro beneficio del alcohol es quemar grasas y conservar un buen peso pues se demostró que  con una pequeña botella de cerveza al día, los organismos acostumbrados a una ingesta continua y moderada de este tipo de alcohol reaccionaban con procesos metabólicos levemente diferentes, permitiendo así quemar grasas y evitar el aumento de peso.


Algunos Compuestos







Éteres 


Son  compuestos en los cuales dos grupos de los hidrocarburos están enlazados a un átomo de oxigeno, es decir su estructura general es R-O-R'. Existen varios tipos de éteres como corona, poliéteres, epóxidos u oxiranos, éteres de silicio.



Propiedades Químicas


Oxidación: al sufrir  rápidamente esta propiedad los éteres forman:


Catalización Con Ácidos: se da cuando un éter se calienta con HBr o HI, se rompe y da lugar a bromuros de alquilo o yoduros de alquilo respectivamente. 

 




Propiedades Físicas


Punto Ebullición: son mucho más bajos que de los alcoholes debido a que no forman puentes de hidrógeno ya que no tienen grupos OH. Sin embargo pueden formar puentes de hidrógeno con otros compuestos que tengan O-H o N-H.

Solubilidad: son buenos disolventes por ser compuestos polares, el momento dipolar viene dado por el vector suma de los momentos dipolares de los enlaces polares C-O.


A continuación los puntos de ebullición y fusión de algunos éteres








Usos

Éter Isopropílico: es el componente de muchas pinturas, barnices y lacas. Es utilizado para sintetizar y analizar los productos de fabricantes químicos, y en la  industria de combustible, su uso más común es como disolvente, por esto es utilizado en sustancias con base de aceite como las ceras, tintes y  resinas.
 En cromatografía lo suelen usar como disolvente  por donde la sustancia sometida a análisis viaja separando diferentes componentes del petróleo.

El Éter Etílico: se obtiene sintéticamente, y es un depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestésico.

Otros usos que se le da a los éteres son:
Fuertes pegamentos.
- Anti inflamatorio abdominal para después del parto.
Combustible inicial de motores Diesel.


Riesgos Y Beneficios En La Salud

 Los productos utilizados como apoyo en el arranque de los motores diesel  al inhalarse trae como consecuencia mareo, nauseas, pérdidas de coordinación, vómito, visión borrosa, alucinaciones, daño cerebral permanente, daños al corazón y se ve afectado el desarrollo de órganos importantes como el hígado y el pulmón.

Los efectos causados a corto plazo por una sola exposición a una cantidad de disolventes son:

- Irritación de ojos, nariz y garganta.
Provocar eczema e irritación en la piel, ya que disuelven las propias grasas de la piel.
- Actuación sobre el sistema nervioso central (SNC) con efecto narcótico (sensación de somnolencia).
Dolores de cabeza.

Los Efectos causados a largo plazo por exposiciones frecuentes y largo periodo de tiempo son:

- Lesiones en SNC (Sensación de embriaguez).
- Lesiones en riñón (insuficiencia renal en casos graves).
- En hígado (síntomas digestivos como pérdida de apetito, náuseas, mal sabor de boca, incluso algún disolvente puede producir cáncer de hígado). 
- Alteración del ritmo cardíaco.
Dificultad respiratoria.
- Lesiones en médula ósea (anemias y leucemias).
- Casi todos los disolventes pueden ser absorbidos por la piel normal, produciendo enrojecimiento, urticaria y sequedad.




Algunos Compuestos






 Esteres

Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico,  reemplaza a uno o más átomos de hidrógenos en un ácido oxigenado. Los esteres más comunes son los  carboxilados, ácido carbónico, ácido fosfórico, ácido sulfúrico.




Propiedades Químicas



Hidrólisis Ácida: es  la reacción inversa de la esterificación, por lo tanto produce un ácido carboxílico y alcohol respectivo.

Hidrólisis Alcalina: es la reacción entre un ester y un hidróxido de sodio o potasio. Los productos de la reacción son una sal carboxilato de sodio o potasio y el respectivo alcohol.


Reacción Con Amoniaco: esta reacción permite la obtención de amidas primarias y el alcohol proveniente del éster correspondiente.


 

Reducción De Los Esteres: al igual que los ácidos carboxílicos, los esteres son resistentes a la reducción. Se consigue su reducción a los alcoholes respectivos utilizando hidruro de aluminio y litio.



Propiedades Físicas

La mayoría de los esteres dispone de algún olor, puede ser agradable o también muy desagradable. Muchos aparecen en estado líquido, raramente en sólido, en la mayoría de los casos son solubles en agua y tienen un punto de ebullición menor que los ácidos carboxílicos.
Los esteres de bajo peso molecular son líquidos con un olor muy agradable, similar a las frutas. Estos se usan como saborizantes artificiales o fragancias. A diferencia, los esteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, solubles en solventes orgánicos pero insolubles en agua y son inoloros. Su densidad es menor que el agua.


Estos son algunos esteres olorosos








Usos

Disolventes: los esteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.

Aromas Artificiales: muchos de los esteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta, por esto  son utilizados en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.

Aditivos Alimentarios: estos mismos esteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.

Productos Farmacéuticos: en productos de uso tan frecuente como los analgésicos.

Polímeros Diversos:
- Los esteres de  ácidos no saturados, como el  ácido acrílico o metacrílico, son inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo resina.

- Cuando la poliesterificación se realiza en presencia de un ácido no saturado de cadena larga del tipo de los aceites secantes, la polimerización de éste por oxidación se superpone a la poliesterificación y se producen los esmaltes sintéticos, duros y resistentes a la intemperie, los cuales son muy adecuados para el acabado de los automóviles. 

La poliesterificación del etilenglicol con el ácido tereftálico produce fibra de poliéster, y  al darle forma de lámina, constituye una excelente película fotográfica.

Repelentes De Insectos: todos los repelentes de insectos contienen esteres.

 Riesgos Y Beneficios En La Salud

Los esteres  en  contacto prolongado o repetitivo pueden  causar  enrojecimiento, inflamación, agrietamiento y posible infección en la piel, también pueden irritar  el  tracto digestivo, las mucosas y los ojos causando lagrimeo, conjuntivitis. 
Los efectos por ingestión o inhalación puede afectar al sistema nervioso central causando excitación, euforia, dolor de cabeza, mareos somnolencia, visión borrosa, fatiga, temblores, convulsiones, pérdida de conocimiento, coma, paro respiratorio o muerte.

Los beneficios más notables de su consumo se observan en el contexto de la prevención de ciertas enfermedades como el cáncer y la enfermedad de Alzheimer. Además,  previene la depresión, la ansiedad y son buenos para la promoción de la salud general y la salud mental particular. 
El Omega 3 ácido etil esteres es el nombre dado a las grasas poliinsaturadas que son buenas para la salud, estas grasas están obligadas a reducir los niveles de triglicéridos en el cuerpo, lo que controla los niveles de colesterol malo y prevención de enfermedades del corazón y paro cardíaco súbito.  



Algunos Compuestos





Bibliografía