Creado Por: Jennifer Natalia García Gómez
Grado: 11-1T
Aldehídos
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados
por poseer el grupo funcional -C=O. El primer miembro esta familia
química es el metanal o formaldehido.
Propiedades Químicas
El grupo carbonilo de los aldehídos
en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes
transformaciones tales como:
Reducción De Alcoholes: se da cuando un hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores rompe el doble enlace carbono=oxígeno
del grupo carbonilo y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los
enlaces para formar el grupo hidroxilo, típico de los alcoholes.
Reducción A
Hidrocarburos: los aldehídos
pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en
presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se
trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como
catalizador, dando como resultado de la reacción una mezcla de etano, agua
y nitrógeno.
Polimerización: los primeros aldehídos
de la clase tienen una marcada tendencia a polimerizar. Del mismo modo, cuando se evapora
una solución al 37% de formaldehido en agua de metanol se produce un
polímero sólido que se conoce como parafolmaldehído, y si este se calienta
se vuelve a producir el formaldehido en forma gaseosa.
Reacciones De Adición: en
esta reacción se rompe la estructura molecular del aldehído y el
agente reaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo
compuesto.
Propiedades Físicas
Los primeros aldehídos presentan un olor picante
y penetrante, su punto de ebullición es en general más alto
que el de los hidrocarburos, de peso molecular comparable. La solubilidad en agua depende de la longitud de la cadena, desde
los 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa.
A continuación las propiedades físicas de algunos aldehídos
Usos
El metanal o aldehído fórmico: es el
aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la
obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos, así como en la
elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.
También es usado en la elaboración de
plásticos técnicos utilizados fundamentalmente en la sustitución de
piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas
resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos.
Etanal: se utiliza principalmente
para fabricar ácido acético, acetato de
etilo, ácido peracético, derivados de la piridina, perfumes, colorantes,
plásticos y caucho sintético.
El Acetaldehído: se emplea en el plateado de espejos, en el endurecimiento de fibras de
gelatina, desnaturalizante de alcoholes y como aroma sintético.
Benzaldehido: aunque
se emplea comúnmente como un saborizante alimentario comercial o solvente
industrial, se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos,
que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. Es también un intermediario
importante para el procesamiento de perfume y en la
preparación de ciertos colorantes de anilina.
Acroleina: entre otros usos se
utiliza como material absorbente en los pañales infantiles.
Riesgos Y Beneficios En La Salud
Los riesgos que presentan algunos aldehídos son:
- El Glutaraldehído
puede causar dermatitis alérgica con su contacto.
- El Crotonaldehído es una
sustancia muy irritante que produce quemaduras en la córnea y exhibe una
toxicidad similar a la acroleína.
- El Acetaldehído es un
irritante de las mucosas y ejerce también una acción narcótica general en el
sistema nervioso central. A bajas concentraciones causa irritación de ojos,
nariz y vías respiratorias, así como catarro bronquial. El contacto prolongado
con esta sustancia puede dañar el epitelio de la córnea.
No obstante, otros miembros de la familia de
los aldehídos son cancerígenos y exigen la adopción de
medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos.
Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos
alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo
utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios.
Algunos Compuestos
Cetonas
Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. El primer miembro
de la familia es la propanona o acetona.
Propiedades Químicas
Reacciones de adición
- Adición de Hidrógeno: Al
igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrógeno en
presencia de catalizadores.
- Adición de sulfito ácido
de sodio:
- Adición de ácido
cianhídrico:
Reacciones de sustitución:
Con halógenos da las siguientes
reacciones:
Propiedades Físicas
Las primeras diez cetonas son
líquidas y a partir del carbono 11 son sólidas, a medida que aumenta el número
de átomos de carbonos el olor cambia de agradable a desagradable y los superiores son inoloros.
Los compuestos de
hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con
el agua, lo cual los hace completamente solubles en
ella e igualmente en solventes orgánicos.
Su puntos de ebullición es mayor que
el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de
los alcoholes y ácidos carboxílicos, esto se debe a la formación de dipolos y a
la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos
compuestos.
Las propiedades de algunas cetonas son:
Usos
Cortisona: se utiliza
para tratar una gran variedad de dolencias y puede ser administrado vía
intravenosa, oral, intraarterial o cutánea. La cortisona suprime el sistema
inmunitario, reduciendo así la inflamación o neutralizando el dolor
La acetona: se usa como solvente de esmaltes lacas, barnices y colorantes. Interviene en la fabricación de seda artificial y vitaminas también se usa en fibras sintéticas, aditivos para plásticos, de catalizadores,saborizantes y fragancias.
Metadona: este psicofármaco
empezó sin mucho éxito a utilizarse como sedante y como remedio contra la tos.
Actualmente se emplea en los programas de desintoxicación y mantenimiento de
los farmacodependientes de opiáceos.
Riesgos Y Beneficios En La Salud
La penetración de las cetonas en el
organismo se presenta a través de la vía respiratoria
y cutánea, las manifestaciones
clínicas generales son:
- Irritación de la mucosa
ocular, vías respiratorias, en la piel por contacto causando
una sensación de ardor, irritar y quemar los ojos hasta
llegar a un daño permanente.
- Dermatitis irritativa.
- Efecto depresor del s.n.c.
- Trastornos digestivos.
- Trastornos digestivos.
- Neuropatia periférica.
- Síntomas anestésicos (desorientación,
depresión, pérdida de conocimiento, mareos, vómitos).
Algunos Compuestos
Bibliografía